[Anton04]

можно ли установить ознакомительную версию сразу на несколько ПК или только один »

На любое количество ПК.

что именно подразумевается под "действующая производственная среда" »

Производственная среда - это процесс который задействован в производстве (оказания услуг, внутреннем делопроизводстве и т.п.) или получении прибыли.

Организаторы этого мероприятия утверждают, что на время проведения можно установить триал версию и пользоваться абсолютно легально этой системой на протяжении 90 дней. »

Если целью мероприятия является демонстрации работы ОС на неком железе, то это допустимо. А вот если вы будете демонстрировать, как замечательно работает Ваша программа на ОС (и ОС будет в триальном режиме), то это уже нарушение.

То есть, если я установил на ПК триал версию, прошло 90 дней, а потом, спустя, некоторое время, устанавливаю её снова и получаю те же 90 дней. По идее, это как то должно противоречить лицензионному соглашению, я прав ? »

Это не нарушает лицензионной соглашение. Я даже скажу Вам более, вы спокойно можете продлевать триальный период до 3 раз.

Или эта фраза "после окончания периода оценки" и подразумевает, что нельзя использовать триал версию повторно ? »

Можете, установите новую копию ОС в триальном режиме и всё.