[Казбек]

Elven,
Does Windows allow multiple (remote) logins to the same account at the same time via whatever means?
How can I enable multiple users login at a time in remote system?

[Elven]

Казбек, спасибо. Самое то.

[Iska]

Elven, только имейте в виду, что это нарушает требования лицензирования. Два пользователя с двух разных устройств одновременно — в любом случае требуют двух лицензий. Описанное просто позволяет параллельные сессии одному пользователю по одной лицензии.

[Казбек]

что это нарушает требования лицензирования »

If you want more than 2 concurrent connections your computer is now considered a "Terminal Server" and you must pay for "Remote Desktop Services client access licenses" (RDS CALs) for people to connect.

Из второй ссылки.

[Iska]

Как я понимаю, там и вопрос про другое:

Recently we bought dedicated server with Windows Server 2012 Standard.It's allowing 2 people at a time.So I want to allow more people at a time.

— про два «административных» подключения. А тут у нас и речь идёт вовсе не про сервер (что-то я пропустил сие), посему доступно единовременно одно (!) «административное» подключение. И только. Всё прочее будет проходить по п.3.18.

[Казбек]

Всё прочее будет проходить по п.3.18. »

Да.

А тут у нас и речь идёт вовсе не про сервер »

Не про него. Но допускаться его организация, с этой целью и дана вторая ссылка.