[LonerD]

Если считать первым - то Урал ДПК-64к в 90-м - аналог Спектрума.
Правда, назвать работой в том возрасте было сложно.
Потом он ломался, перепаивался и за недолгий период между поломками я на нём даже программировал что-то на Бейсике.

Был ещё в начале-середине 90-х легендарный МК-52. Насколько я понимаю, ОС на нём не было, что правда не мешало писать относительно сложные программы.

После появления ПК первой была Windows 98, которая через два месяца была переустановлена на Windows МЕ (первый опыт переустановки системы был вполне успешным).

[Чебурашка 1992]

Windows 98

[krokus64]

Если по порядку, то СВМ на ЕС-1036...
Если на персональных компьютерах, то CP/M-80 и ее аналог МикроДОС на "Корвете ПК8020"
Если Микрософтовские, то Win 3.1