[QRS]

А чем у Вас реализован VPN на W2003\2008 и какие параметры VPN используются?
Какую схему Вы хотите реализовать: peer-to-site или site-to-site?

Если участвует маршрутизатор Cisco, то напишите название и используемую версию прошивки.

PS: Если Вы планируете сделать site-to-site между Cisco и Windows Server, то Вам подойдет реализация IPSec: Configuring IPSec Between a Microsoft Windows 2000 Server and a Cisco Device

[skeef2007]

Проблема заключается реализовать конкретно подключение VPN клиента от Сisco к VPN серверу на Windows... следовательно метод подключения peer-to-site. Просто поставили такую задачу, так как собираем платформы для тестирования и необходима протестировать VPN подключение с помощью Сisco vpn клиента и сервер должен быть реализован на Windows. Вот основаня задача узнать можно ли это реализовать? или Сisco клиент будет работать только и с их собственным железом?

[QRS]

Если у Вас сеть серьезная, то не нужно выдумывать "хитрые" комбинации, от которых админы потом будут за голову хвататься. В характеристиках Cisco VPN client нет поддержки MS TMG\ISA\RRAS... не стоит пытаться их подружить.
Там где есть Cisco VPN client, скорее всего есть поддержка IPSec... MS его тоже поддерживает - вот плодотворное (и перспективное) поисковое поле.

PS: По этому поводу мне вспоминается анекдот - Шуруп, забитый молотком, держится лучше, чем гвоздь завернутый отверткой.

[aToVille]

и чем все закончилось?