[Vadikan]

GafferZV, вы что-то путаете. В 7 и 8 нельзя закреплять отдельные документы на панели задач. На ней можно закрепить приложение, а файлы закрепляются в его списке переходов. Достигается это:
а) перетаскиванием файла на значок приложения в панели задач
б) открытием файла в приложении и последующим закреплением.

Внезапно, в 10 все работает точно так же. Поэтому поясните проблему на примере конкретного приложения после того, как попробуете методы выше.

См. также
Как ускорить свою работу в Windows 7 с помощью списков переходов
Почему не сохраняется история в списках переходов

[GafferZV]

GafferZV, вы что-то путаете. В 7 и 8 нельзя закреплять отдельные документы на панели задач. На ней можно закрепить приложение, а файлы закрепляются в его списке переходов. »

А разве я описал не так это поведение?

Было так удобно - кликнул правой кнопкой мыши по иконке приложения на панели задач и разворачивался список закрепленных и последних документов, »

Достигается это: а) перетаскиванием файла на значок приложения в панели задач б) открытием файла в приложении и последующим закреплением. Внезапно, в 10 все работает точно так же. Поэтому поясните проблему на примере конкретного приложения после того, как попробуете методы выше. »

Так вот, проблема была в том, что реализовать описанный вами пункт б) было нельзя - в списке переходов, как вы это назвали, открытый файл не появлялся, следовательно и закрепить его в списке нельзя было.
Решение нашлось - после чистки папки %APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent\AutomaticDestinations все стало на свои места.
На решение наткнулся здесь http://stiltech.ru/index.php/knowbase/windows/win7docs