[vsu]

Лицензия External Connector предназначена только для внешних пользователей (не работающих на том же предприятии), и не имеет отношения к использованию VPN для доступа из внешней сети; для своих пользователей, в том числе использующих мобильные устройства, нужно покупать обычные лицензии CAL.
Часто задаваемые вопросы по лицензированию серверных продуктов

Для администратора, если он не занимается другой работой с использованием этого сервера, Windows CAL и TS CAL в принципе не нужны: Клиентская лицензия Windows Server 2008 CAL:

Лицензии CAL не требуется: ... * на устройства или пользователей (не более двух), которые обращаются к экземплярам серверного программного обеспечения только для их администрирования.

Чтобы при соединении с сервером терминалов для администрирования не тратился маркер лицензии TS CAL, при использовании RDC 6.1 нужно указывать ключ /admin (в предыдущих версиях был ключ /console, теперь его убрали).

Кстати, если на сервере терминалов потребуется MS Office, лицензию на него придётся приобретать на все устройства, подключающиеся к серверу для его использования (варианта на пользователя нет), и обязательно корпоративную.