[L-Soft]

а) покупаем 2k3 и 1000 CAL лицензий? Либо надо купить только для тех кто коннектится с Windows? »

Зависит от модели лицензирования.
Лицензирование на устройство или на пользователя При данной схеме лицензирования общее количество клиентских лицензий должно быть равно общему количеству клиентских ПК или пользователей в сети.
Лицензирование на сервер число приобретаемых клиентских лицензий на каждый сервер должно быть равным максимально возможному числу одновременных подключений к серверу
Правила использования программных продуктов > Серверы

2k3 Standard Edition стоит около 40000, CAL к нему около 1000 »

2к3 нет в продаже, 2008 Standard Edition стоит в 2 раза меньше, CAL примерно 1000.

б) поднимаем samba на linux сервере и больше ничего не надо, в смысле CAL лицензий? »

Если в сети из 1000 машин вас интересует только файлопомойка, то кроме самбы ничего не надо.

Читая предыдущие страницы где-то натыкался на то »

Такого утверждения тут не может быть, ссылку плз.

если использовать 2k3 в качестве терминал сервера, то покупать TS CAL для машин которые будут коннектится к нему используя ПО сторонних разработчиков (не microsoft), допустим с linux rdesktop-ом, не надо? »

Причем здесь ПО клиента? Вы используете сорверное ПО, именно на это требуется CAL.
Терминальные службы Windows 2003
Кстати, отдельный вопрос о лицензиях на ПО, которое вы будете использовать в терминале.