[Barracuda]

starav

Как можно сделать, чтобы SQUID при обращении и при имеющемся разрешении сам дозванивался до провайдера по определенному соединению (у меня DIAL-UP).

Это свойство скорее параметров дозовна, т.е. если появляется запрос - установить связь. Поройтесь в настройках ppp - там такое есть ...
В SQUID есть такая фича, как авторизация по юзернэйму. Вот в этом случае ведётся учёт по конкретному юзеру, а не по адресу.