[Serega]

AlexNeo, просмотрел ваш скрипт. Сильно разбираться не стал, в чём может быть не соответствие Рег Файла и секцией скрипта [Registry], но с начала я бы попробовал импортировать Рег Файл в скрипт не меняя полных путей, т.е С:\Program Files\Paint.NET\... и так далее.
Если в контекстном меню не появиться надпись, тогда попробуйте произвести регистрацию через *.cmd, с последующим удалением последних. Т.е. делаете, допустим Paint.NET.cmd, в котором записываете

Код:

cls
@echo off
REGEDIT /S Paint.NET.reg
EXIT

Затем сохраняете Paint.NET.reg и Paint.NET.cmd, чтоб в последствии не потерялись, в папку проекта программы, у вас насколько я понял это папка Files.
Я бы вам предложил немного сократить скрипт

Код:

............................
[Files]
Source: Files\*; Excludes: Paint.NET.reg, Paint.NET.cmd; DestDir: {app}; Flags: ignoreversion recursesubdirs createallsubdirs
Source: System32\wiaaut.dll; DestDir: {sys}; Flags: onlyifdoesntexist
Source: Files\Paint.NET.reg; DestDir: {app}; Flags: ignoreversion deleteafterinstall skipifsourcedoesntexist
Source: Files\Paint.NET.cmd; DestDir: {app}; Flags: ignoreversion deleteafterinstall skipifsourcedoesntexist
............................

[Run]
Filename: {app}\Paint.NET.cmd; WorkingDir: {app}; Flags: runhidden waituntilterminated skipifdoesntexist
............................

Excludes - указывает какие файлы не копировать;
onlyifdoesntexist - устанавливать файл только в случае, если такого файла в системе пользователя нет;
deleteafterinstall - удалить файл после установки;
skipifsourcedoesntexist и skipifdoesntexist - не выводить сообщение об ошибке, если такого файла нет;
runhidden - запустится в скрытом окне.

P.S.
Да, чего-то я сразу не подумал. При регистрации через *.cmd, инсталлятор потеряет свою универсальность.