[DeadLock]

Взял 2х пользователей.

Создал Письмо от user1 к user2, напихав туда 5 pdf документов. Отправил.

user2 принял. Открыл принятое письмо, и создал новое письмо. Методом Drag&Drop перетащил туда 3 вложения из 5 и отправил к user1.

user1 принял почту. Там 3 вложения. Содержимое у них как и должно быть разное и эффекта "содержание вставленных ею вложений заменяется на содержание одного из вложений" замечено не было.

Описываю все дословно, для ясности эксперимента, если что сделал не так - просьба подкорректировать.
В моем эксперименте все происходит без проблем. Возможно это проблема на компьютере данного полльзователя, а может и профиля.

Из первого письма так и неясно, это единичный случай или у всех так? Пробовали Вы провести данный эксперимент на своей машине?

Создайте на проблемной машине новый профиль пользователя, заведите почту. Пусть пользователь на чистом профиле попробует сделать все эти манипуляции. Если после этого будет достигнут положительный эффект, то перенесите оставшиеся документы в профиль пользователя (знаю что гемор, но подругому не знаю, сорри).