[exo]

Т.е получается юзеры выходят по локалке на сервер-район, »

точнее сказать, пользователи выходят в город через район, для них это вообще прозрачно.
К примеру:
город_внутренняя_сеть - 10.10.10.0
район_внутрянняя_сеть - 192.168.0.0

пакет от пользователя пойдёт следующим образом:
1) по таблице маршрутизации ищется сеть 10.10.10.0 - её нет
2) пакет отправляется по шлюзу по умолчанию - в сервер-район
3) сервер-район проверяет свою таблицу маршрутизации, и находит сеть 10.10.10.0 по маршруту, созданному правилами ВПН.
Это всё при условии, что сервер-район - шлюз для пользователей.