[nadmis666]

Я правильно понял суть вопроса:
- Клиент должен попробовать подключиться к 192.168.15.223
- В случае невозможности, т.е. отсутствия интернет-соединения, должно быть осуществлено соединение с локальным SQL-сервером 192.168.x.2 ?

Нет не верно. Клиент должен подключятся к 192.168.х.2 сразу а вот после SQL-сервер каждого сегмента уже проводит обмен данными с 192.168.15.223.

Т. е. диапазон Вашей суперсети от 192.168.0.0 до 192.168.15.255 (с точки зрения сервера W2k3)
Однако в сегментах VPN сервера считают что диапазон сети равен 256.
Из этого следует, что сервер W2k3 будет искать все хосты сети данной суперсети широковещательным запросом, без обращения к шлюзу по умолчанию, сервера же VPN-сегментов будут отвечать ему - только через шлюз по умолчанию.
Вопрос. Это сделано специально?

Не совсем понял вопроса. Пока отвечу на то что понял. Сеть постоянно растёт. Добавляются сегменты. По этому есть не задёствованные сегменты сети. VPN построена на модеме Zyxel 662 серии и каждый сегмент может видеть только 15ю (основную сеть) и себя. Так же сегменты соеденины и между собой тоже по средствам VPN. Только сервер (192,168,15,223 имеет маску 255.255.240.0 все остальные клиенты имеют маску 255.255.255.0). Модемы Zyxel в каждом сегменте используются как шлюзы.

Что не верно построено в сети ?