[slaine]

всмысле на сервере настроить рутинг?

в файле /etc/sysctl.conf включить net.ipv4.ip_forward = 1
потом зделать:
# sysctl -p

дальше
/sbin/iptables -t nat -A POSTROUTING -o eth1 -s 172.16.100.0/16 -j SNAT --to-source 172.27.100.1

и это, чтоб мимо squid'а не ходили:
/sbin/iptables -A FORWARD -p TCP -m multiport --dport 80,443 -j DROP
/sbin/iptables -A FORWARD -p TCP -m multiport --sport 80,443 -j DROP
/sbin/iptables -A FORWARD -p UDP -m multiport --dport 80,443 -j DROP
/sbin/iptables -A FORWARD -p UDP -m multiport --sport 80,443 -j DROP