[Candyman]

1) Запуск программы я прописал в "Свойствах подключения" Terminal Services Configuration\Подключения - Свойства - Среда - Начальная программа Есть минус - для всех одно и то же. Наверное можно обойти, если прописать строки типа if %user%== ..

Исходя из документации Microsoft - это лишь один из способов задания данного параметра. Можно еще из GP задавать. Но у меня не столь много терминальных пользователей, чтобы с этим заморачиваться.

2) Запускается .cmd

Что за .cmd? И когда запускается: при logon или при logout?
Имхо не должно это влиять (по крайней мере logon script точно), но я попробую.