Код:
echo off
SET KEY ="HKLM\SOFTWARE\Microsoft\Windows NT\CurrentVersion\Fonts"
SET DIR ="%systemroot%\Fonts"
Del "%DIR%\TIMES.TTF"
xcopy .\NewFont\TIMES.TTF "%DIR%" /s /y /e
REG ADD %KEY%," /v Times New Roman (TrueType) /d TIMES.TTF
Может примерно так попробовать? Смысл в следующем: Нужно сначала удалить "неправильный" шрифт, а потом на его место добавить "правильный" с соответствующей записью в реестре.
Но проще, наверное, сделать инсталятор с помощью InnoSetup.
