[Ster]

Может быть есть какой-нибудь калькулятор лицензий, я думаю, Майкрософт было бы неплохо придумать такой

Едва ли они такое заинтересованы сделать. Путаница с лицензиями, имхо - сознательная маркетинговая политика.
Во многих книжках по этому делу описана и рекомендуется, между прочим. ))

Подскажите оптимально сколько и каких лицензий нужно купить на Windows Server Standard Edition 2003 при 2х серверах 1С и 30 пользователей. Спасибо.

Хороший вопрос!
А ведь и впрямь очень интересно, можно ли обойтись меньше, чем
( 2 x ( Win Server + 1C) ) & (2 x 30 клиентских или на рабочее место) )
лицензий при двух серверах.
Очень хотелось бы услышать мнение уважаемой Softkova по этому вопросу! -)