[misher]

Таким образом получится два jail, вобщем даже возможен конфликт.

Должна быть возможность редиректнуть сервисы с внешнего алиасного
интерфейса на внутренний интерфейс jail при помоши фаервола.

Вобщем рекомендую прочитать мануал на какой-нибудь фаервол (рекомендую pf),
и man rc.conf, чтобы найти переменную для разрешения прохождения пакетов между интерфейсами
(что-то вроде ip_forwarding, не точно помню)