PENDEJO
Это можно сделать через компоненты, в скрипте надо прописать что-то подобное:
Код:

[Files]
Source: Dir1\*; DestDir: {app}; Flags: ignoreversion recursesubdirs createallsubdirs; Components: Dir1
Source: Dir2\*; DestDir: {app}; Flags: ignoreversion recursesubdirs createallsubdirs; Components: Dir2
[Components]
Name: Dir1; Description: название 1
Name: Dir2; Description: название 2