[Grekalov]

Посмотрел, имхо все как-будто нормально, но может Вам это больше скажет:
# see "man logrotate" for details
# rotate log files weekly
weekly

# keep 4 weeks worth of backlogs
rotate 4

# create new (empty) log files after rotating old ones
create

# uncomment this if you want your log files compressed
#compress

# packages drop log rotation information into this directory
include /etc/logrotate.d

# no packages own wtmp, or btmp -- we'll rotate them here
/var/log/wtmp {
monthly
create 0664 root utmp
rotate 1
}

/var/log/btmp {
missingok
monthly
create 0664 root utmp
rotate 1
}

# system-specific logs may be configured here

[micronegor]

Grekalov
# packages drop log rotation information into this directory
include /etc/logrotate.d
там должен лежать файл squid с настройками для всех сквидовых логов
проверьте параметры

P.S.
если нет желания париться вообще с логами -- в сквидовом конфиге ведение логов можно отключить...