[gf100]

IP-адрес . . . . . . . . . . . . : 192.168.10.109 Маска подсети . . . . . . . . . . : 255.255.255.0 Основной шлюз . . . . . . . . . . : 192.168.10.253

если я не ошибаюсь, это адрес машины с клиент-банком. Тогда

Программа должна напрямую видеть банковский сервер в интернет т.к. не умеет работать через прокси

кроме NAT должна присутствовать маршрутизация ip в адресе 192.168.10.253 во внешнюю сеть и правило в wingate для свободного прохождения пакетов с адреса 192.168.10.109 туда же. Как правило, клиент-банк использует один ip-порт. Для него-то и надо создать это правило. Обычно, NAT правильно понимает ответные пакеты. Кстати, пинг может и не проходить (использует другой порт).