[Petya V4sechkin]

Попытка № 2

1. Адресная книга
Лежит в "%UserProfile%\Application Data\Microsoft\Address Book"
Переносится легко. Возможно потребуется переименовать в соответствии с именем пользователя.

2. Настройки и правила
Ключ реестра "HKEY_CURRENT_USER\Identities\{User ID}\Software\Microsoft\Outlook Express\5.0"
Здесь "User ID" - последовательность цифр и букв / уникальный идентификатор / удостоверение.
"User ID" будет разным при каждой установке винды. И как же ты автоматом это перенесешь?
Если в программировании разбираешься, можешь написать wsh-скрипт (для замены старого "User ID" на новый).

3. Учетные записи
Меню "Сервис -> Учетные записи...", кнопка "Экспорт".
Сохраняет в iaf-файлы. Автоматический импорт возможен с использованием AutoIt-скриптов.
Тема про AutoIt где-то затерялась, поищи в и-нете.

4. Письма
Лежат в "%UserProfile%\Local Settings\Application Data\Identities\{User ID}\Microsoft\Outlook Express"
Та же проблема с "User ID"

Вывод
Делать это автоматически - геморой. Проще руками.