[Grabber2006]

Я думаю, что Кортана более интеллектуальная, чтобы снимать скриншоты раз в 5 секунд. Скорее всего скриншоты снимаются при запуске любого неопознанного приложения. При запуске известных приложений отсылаются документы (в виде текста), также в виде текста отсылаются расшифровки разговоров со скриншотами вебкамеры (она отсылает 35 мегабайт при включении).
Также вероятно, прямо на компьютере производится первичная сортировка полученной информации и её индексирование для последующего поиска.
Облака имеют бесконечный объем и нет никаких трудностей хранить эту информацию, например, за полгода-год, может и больше, за каждым пользователем.
Зарабатывать можно на торговле аналитикой + вероятно госорганы компенсируют часть затрат в обмен на слежку за нужными людьми.

Данные зашифрованы, поэтому можно только примерно оценивать количество передаваемой информации по её объёму. Речь идёт о сотнях мегабайт.