[Foreigner]

Код:

$files = (Get-Content list.txt)
foreach ($file in $files)
{
    if ($file.Length -gt 240)
    {
        $path, $name = $file -split '(?<=^.+\\)(?=[^\\]+$)'
        $name = -join ($name[(240 - $path.length)..($name.Length - 1)])
        $new = $path + $name
        $new         # новый полный путь включая файл
        $new.Length  # общая длина
    }
    $new = $null
}