[a_axe]

А вот у сохраненной отправленной копии дата и время отправки остаются теми же, что были у повторно отсылаемого оригинала. »

Не наблюдаю на 2016, видимо не совсем понял Вашу мысль.
Если я открываю ранее отправленное письмо и жму ctrl+f (оно же "Переслать") и отправляю (пусть даже себе), то оно в папке "Отправленные" отображается в самом верхе списка (при сортировке по столбцу "отправлено"), при распечатке на принтер в заголовках стоит верная дата и время повторной отправки, при поиске через папку поиска письмо успешно ищется по дате. Это то, что Вы имеете ввиду?

Попробуйте запустить outlook в безопасном режиме, при этом будут отключены все надстройки - будет ли наблюдаться проблема при этом.

[Greyman]

Если я открываю ранее отправленное письмо и жму ctrl+f (оно же "Переслать") »

Это не то. Я же писал не про пересылку, а про повторную отправку: у открытого письма - действия - отправить заново.
От режима и надстроек не зависит...

[a_axe]

у открытого письма - действия - отправить заново. »

У меня для отправить заново все аналогично в смысле сортировки - в столбце "отправлено" стоят верные дата и время, при печати в заголовке указывает правильно, поиск и папка поиска также корректно находят.
У вас не по exchange outlook подключен?
А "переслать" работает корректно? Не вариант пользоваться этой функцией (как я понимаю - разница только в том, что придется повторно указать адресата)?

От режима и надстроек не зависит... »

Можно попробовать создать временную учетную запись ОС - потом удалите - посмотреть проблема под этой учеткой сохраняется или нет. У меня после установки 2016 взамен 2010 очень многие настройки остались, поэтому проблема могла остаться от предыдущей версии как вариант.
Плюс я бы создал бы тестовую почту на другом ресурсе и посмотрел, что будет на ней.

[Iska]

Greyman, в Thunderbird для отправленных писем есть пункт «Редактировать как новое сообщение».

[Greyman]

У меня для отправить заново все аналогично в смысле сортировки - в столбце "отправлено" стоят верные дата и время »

А какая точная версия? У меня щас - 16.0.5044.1000. Может в более новой это исправили?

У вас не по exchange outlook подключен? »

По эсчендж. НО разве это имеет значение? Письма в локальном файле данных хранятся (*.pst).

А "переслать" работает корректно? Не вариант пользоваться этой функцией (как я понимаю - разница только в том, что придется повторно указать адресата)? »

При пересылке все ОК. Мжно и ей - но это лишние "телодвижения". Хотелось бы найти способ сделать нормальной работу нужной функциональности, а не искать обходные варианты (тем более, если все-таки это возможно).

Можно попробовать создать временную учетную запись ОС - потом удалите - посмотреть проблема под этой учеткой сохраняется или нет. У меня после установки 2016 взамен 2010 очень многие настройки остались, поэтому проблема могла остаться от предыдущей версии как вариант. »

У меня недавно ОС с нуля переустанавливали и все заново устанавливали (включая оутлук). Я к нему потом только старый файлы как архив подключил, да правила сортировки старые "подсосал". Остальное все там с 0.

Тут слова про эксченж натолкнуло на мысль проверить одну вещь. У меня же настроена сортировка с хранением всех писем в локальных папках ("личные папки.pst"), в т. ч. и для отправленных. Так вот оказалось, что в файле данных экченджа (пользователь.ost) у повторно отправленного письма дата/время отправки проставляется корректное, а вот у копируемого (почему-то у оутлука нет возможности переместить письмо - только его копию) в личные папки экземпляра дата/время отправки остается старым (как было у оригинала). Т. е. оутлук оказывается еще не может сделать совпадающую копию. Почему он у перемещаемой копии дату не меняет? Можно как-то "вылечить?
Можешь проверить у себя - если использовать правило перемещения копии такого повторно отправленного письма, то дата/время у него получается новое или старое?

И есть ли способ заставить оутлук для отправленных писем перемещать не копии, а сам оригинал? Может в таком случае в личных парках у письма будет таки правильное время/дата...

[a_axe]

А какая точная версия? »

У меня старше - 16.0.4266.1001.

Можешь проверить у себя - если использовать правило перемещения копии такого повторно отправленного письма, то дата/время у него получается новое или старое? »

У меня подключение по IMAP. Создал файл pst и правилом копирую туда все исходящие письма. Дата корректная, а вот время иногда различается на минуту: получено на минуту раньше, чем было отправлено Тестил на почте mail.ru

Greyman, я в свое время отказался от правил как таковых - их количество ограничено (у меня их много было реально, но тем не менее нужно было еще больше), и теперь пользуюсь папками поиска. По сути - реализуются все возможности правил, внешне это выглядит точно также, но при этом одно письмо может фигурировать в нескольких папках, при этом физически все письма находятся в одной папке "Входящие".

Например, папка "Непрочитанные" - это обычная папка поиска, созданная по умолчанию. Рядом у меня одно время были пользовательские папки "отправлено сегодня", "отправлено за неделю", соответственно ниже - перечень по адресатам или объектам. Повторюсь - одно и то же письмо будет доступно в нескольких папках поиска, если оно подойдет по параметрам.

Это конечно не решение обозначенной вами проблемы, скорее альтернативный подход к организации ящика. Вопрос - можно ли настроить у вас папку поиска, чтобы она корректно находила письма.