[YuS_2]

в out.txt - уникальные номера. клиент может звонить и несколько раз, т.о. в in.csv могут быть повторения номера, однако достаточно поймать 1-й входящий по времени. Следующие входящие от этого клиента это уже не реакция на бота. seen/undelivered - статус звонка - в данной задаче не влияет »

Получается, что входящие без соответствующего исходящего, просто игнорируем.
Тогда, примерно так:

Код:

$outsrc = 'out.txt'
$insrc = 'in.csv'
$result = 'res.csv'

$out = ipcsv $outsrc -d ';' -h 'Status','Date','Time','Phone'|
select Phone,@{n='Date';e={get-date($_.date+' '+$_.time)}} |sort phone -uni

$in = ipcsv $insrc -d ';'|
select @{n='Phone';e={$_.src}},@{n='Date';e={get-date $_.calldate}} |sort phone,date

$out|%{
	[pscustomobject]@{
		'Phone' = $_.phone
		'CallBackDiff' = if(($i=[array]::indexof($in.phone,$_.phone)) -ne -1){
			($in[$i].date - $_.date).totalseconds
		} else {$null}
	}
}|?{$_.callbackdiff -ne $null}|export-csv $result -d ';' -notype