[Charg]

но выглядит как "костыль" »

Честно говоря вики в виде одного файла (если я правильно понял) работающая в контексте пользователя локально - это наикостыльнейший костыль из всех костылей.
Может стоит посмотреть в сторону альтернативных вариантов решения изначальной задачи, для которой эта вики используется?

Насчёт ErrorLevel - так не получится.
Потому что ты говоришь командной строке "отправь команду такую-то", и т.к. команда успешно отправляется на обработку куда-то дальше (на tiddlywiki) - errorlevel всегда будет 0.
Утилита CMD ничего не знает о том кто такое tiddlywiki, что оно делает или не делает и произошла ли на той стороне ошибка. С колокольни CMD это выглядит "я отправил команду, получил ответ - всё работает", следовательно errorlevel = 0

Если нужен лог ошибок - простейший (имхо) вариант - парсить всё на выходе построчно и дальше уже что-то делать.