[Iska]

К серверу подключаются пользователи в режиме RDP. В сеансе у них эта расшаренная папка \\Server\Share подключена как сетевой диск Y: »

Зачем так? Зачем делать сетевое подключение на самого себя?

Если я заменю букву, пропадет ли при этом шара на папку E:\Share и сетевой диск Y:? »

Разумеется. Потому как будет невозможно при загрузке ОС создание разделённого ресурса E:\Share (о чём будет упоминание в журнале событий), и, соответственно, пользователи не смогут подключиться к отсутствующему удалённому ресурсу.

Можно ли как-то сделать замену диска безболезненной, чтобы минимизировать беготню по пользователям и пере-подключение сетевого диска? »

А что это за пользователи? Локальные, доменные? Как именно у них подключается/подключён удалённый ресурс?

Голова уже не работает. Удаляете разделённый ресурс на сервере, запомнив его имя и разрешения общего доступа на нём. Меняете букву диска. Создаёте новый раздёленный ресурс по новому пути под тем же старым именем. Назначаете ему те же разрешения общего доступа.