[paranoya]

В принципе возможно всё. Если на компьютере будет стоять клиентская версия Винды (Pro, Enterprise, Home), то юридически и фактически из коробки этого не будет. Но можно применить rdpwarpper, что фактически сделает возможным одновременную работу, но юридически это будет незаконно.
Если-же на этом компьютере будет стоять серверная версия (Windows Server 2003/2008/2012/2016) то одновременная удалённая работа будет возможна из коробки и это будет законно.
Для варианта с Windows Server всё просто:

1. Покупаем Win Server.
2. Покупаем лицензии user\device CAL по количеству людей и\или устройств.
3. Покупаем RDP user\device CAL по кол-ву удалённых юзеров.
4. Устанавливаем winServ.
5. Активируем его.
6. Устанавливаем роль Remote Desktop.
7. Активируем её.
8. Вводим лицензии RDP CAL.
9. Настраиваем логины юзеров.
10. Пробрасываем RDP-порт с роутера/сервера.
11. Юзерам выдаём файл с настроенными параметрами подключения.

И это основной список, но есть ещё много чего, что нужно и стоит сделать, но оно зависит от полностью описанной задачи.