[avolkov2009]

Разобрался!
Опишу порядок действий, может, кому пригодится.

1. Убедиться, что служба "Смарт-карты" на сервере запущена и запускается автоматически.
2. Установить драйвер ключа и криптопровайдер с консоли сервера (не через RDP).
3. Подключить ключ к рабочей станции, проверить его видимость в терминальной сессии пользователя.
4. Установить необходимое криптографическое ПО и сертификаты в терминальной сессии пользователя.
5. Проверить работоспособность ключа в терминальной сессии пользователя (авторизация, подписывание документов и т.д.).

Смарт-карта стала видна на сервере, после того, как я установил параметр в локальной групповой политике сервера: "Конфигурация компьютера" - "Административные шаблоны" - "Компоненты Windows" - "Службы удалённых рабочих столов" - "Узел сеансов удалённых рабочих столов" - "Перенаправление устройств и ресурсов" - "Не разрешать перенаправление устройства чтения смарт-карт" = "Отключить".