[El Scorpio]

Подключение извне организовано по доменному имени?
Тогда самый простой вариант - прописать в локальном DNS запись CNAME с таким же именем, указывающую на сервер RDP, а на сервере RDP открыть дополнительный порт для приёмки соединений без изменения номера порта.

Схема сети такая: на роутере порт 1234 в 3389 передается на машину c debian, а она в свою очередь пробрасывает в локальную сеть тот же 3389. »

Это не "схема", а пустословие.
Что за машина? Сколько у неё сетевых интерфейсов? Какие IP-адреса? Зачем она вообще нужна?
Если через неё проходит весь сетевой трафик, то зачем тогда нужен dir-300?

А так можно настроить заворачивание трафика на этой самой машине debian.