[El Scorpio]

Нужно сделать так, чтобы каждая учетная запись "ходила" в инет под собственным IP. Т.е. под отдельным прокси. Это реально? »

Если речь идёт только об HTTP/HTTPS, то это элементарно
Пропишите каждому пользователю свой адрес прокси-сервера в свойствах Internet Explorer

Если же "весь интернет", то только через создание канала VPN.
А все протоколы VPN работают на уровне компьютера и действуют для всех одновременно процессов вне зависимости от их пользователя.
Если пользователи работают по одному (зашёл-вышел), то можно прописать каждому пользователю на начало/завершение сеанса команду открытия/закрытия канала VPN.
Если же пользователи работают одновременно (сервер терминалов), то можно создать пул виртуальных машин и каждого пользователя подключать к своей виртуальной машине. Но это будет весьма затратно по производительности и по деньгам.