[composter]

-Я не представляю размер Ваших файлов и насколько они Вам дороги, иначе я бы предложил создать архивную папку и складывать туда все исходные файлы после успешной обработки.
-ну размер файла dwg в среднем не более 10мб, размер dxf может достигать 100 мб. ну backup никогд не бвыает лишним )

-Единственное, не очень понял, что делать с файлами в Out-папке с префиксами (то есть при обработке был сбой): удалять?
-если все операции прошли удачно для файла то промежутоные результаты не нужны, если ошибка то нужен лишь последний вариант этого файла (с последним префиксом ну или последний по времени)

-Не томите, вываливайте как .dxf файл во время обработки становится .dwg. Всё из Вас надо под пыткой вытягивать
-при запуске скрипта todxf.scr происходит конветрация из dwg в dxf , при запуске todwg.scr -происходит обратное действие конвертация из dxf в dwg