Что именно вызывает затруднения — «рэндомно … одну из 3 заданых строк» или «вставлял в текстовый файл»? Первое решается примерно так:
Код:

Dim arrString
arrString = Array("Мама", "мыла", "раму")
Randomize Timer
WScript.Echo arrString(Int(Rnd * 3))
Второе же не решаемо в принципе, поскольку WSH не умеет «вставлять в файл», а только писать в файл с нуля, либо дополнять файл. Обходится это чтением всего содержимого файла (целиком или по частям), обработкой и последующей записью. В любом случае требуется знать имя и путь к файлу, его кодировку и принцип, по которому будет определяться место «вставки».