[Казбек]

могу ли я обновиться до 10-ки на обоих дисках или это не прокатит? »

Можете. Прокатить. Но о законности ваших действий читайте ниже.

Если обновление будет стоять на клоне, можно ли будет пользоваться стоковой системой (Win7) так же свободно, как раньше, не пресекут ли меня мелкософтовики за это? »

Такое использование является незаконным. И вам нужно купить лицензии на каждый дополнительный экземпляр Windows.

Правильно ли я понял, что можно скачать обновление и сохранить его где угодно до лучших времен, а потом воспользоваться им, хоть и после 29 июля? »

Предложение касается именно установки обновленной ОС. То есть, обновится бесплатно вы можете только до 29 июля.