[Vadikan]

MSDN-ключи тоже будут подходить? »

Вся информация в картинках по ссылке. Думаю, да, но вам же точно надо знать?
Поднимите ВМ с 7/8.1 > Активируйте ключом МСДН > Ставьте начисто последний инсайдерский билд с ключом от старой ОС > сообщайте результат. Ждать?

И можно ли будет с технической точки зрения держать параллельно 2 копии Windows с одним ключом - скажем, 7 и 10? »

С технической точки зрения все можно взломать. По задумке Майкрософт, сначала на этом ПК должна быть активирована старая ОС.

If you install this build of the Windows 10 Insider Preview on a PC and it doesn't automatically activate, you can enter the product key from Windows 7, Windows 8 or Windows 8.1 used to activate the prior Windows version on the same device to activate Windows 10

P.S. Предыдущий пост поправлен, т.к. акценты были неверно расставлены