[IT Shepherd]

Понятно т.е нужно привязываться к MAC-адресу конечного устройства во всей цепочке? »

Не совсем верно. На UserGate необходимо прописать соответствие МАС- и IP-адреса устройства, IP-адрес которого является источником трафика, приходящего на UserGate. При текущей схеме подключения, таким устройством является ваш компьютер, поэтому прописывать нужно его МАС-адрес.

Как вы правильно заметили, если на ADSL-роутере один из LAN-портов назначить в качестве WAN-порта и включить на нем NAT, тогда на UserGate необходимо будет прописывать МАС- и IP-адрес роутера.

да, тогда же еще нужно прокси прописать, а в роутере его некуда ..тогда только компьютер »

Вышеозвученная вами схема с роутером жизнеспособна, поскольку прокси все равно нужно прописывать не в роутере а на каждом конечном устройстве, которое к нему будет подключаться. Главное, чтобы была возможность прописать прокси, тогда все должно работать. Это как минимум справедливо для http(s) клиентов. А так разбирайтесь с вашим админом, что "ходит" через прокси, а что ходит через шлюз .254