[El Scorpio]

Вышло обновление для Google Chrome (версия 2). Создаем новую политку - Software Update, помещаем в нее новый msi-пакет, указываем, что данная политика обновляет программное обеспечение, установленной политикой Software Install. И наслаждаемся. »

Зачем?
Открывайте эту же политику установки исходной версии программы, добавляйте в неё новый MSI и указывайте, что именно он будет обновлять.
Впрочем, в большинстве случаев система сама определяет наличие старой версии в данной групповой политике и включает режим обновления. Не усложняйте системе работу, и она вам жизнь усложнять не будет

Ну а через пару недель (когда обновятся все компьютеры) или просто при выходе версии №3 версию №1 можно удалить из групповой политики, чтобы она не маячила перед глазами.
Разумеется, каталоги с дистрибутивами старых версий программ удалять стоит, только если на сервере осталось очень мало места.