[zhuk09]

3. В Outlook создано правило для входящей почты с условиями: Тема содержит текст «Служба рассылки» - пересылать на внешний контакт »

Вы ни чего не путаете?! Правило точно создавали в Outlook!? Вы же и так уже создали правило транспорта! - добавьте туда условие отправка копии сообщений на адрес внешнего контакта.
ЗЫ: Если же Вы сделали это как правило в Outlook (ни когда такого не делал) то
1. Если Outlook работает в режиме кеширования, то при отправке такого сообщения Outlook у данного пользователя должен быть открыт
2. Если без режима кеширования, то Outlook может быть и закрыт.