[Mike909]

Чекбоксу задайте действие на событие , у меня так работает ваш пример.

Код:

$Checkbox1 = GUICtrlCreateCheckbox("Поверх всех окон", 10, 20, 200, 21)
GUICtrlSetOnEvent($Checkbox1, "SetOnTop")
;.....
;.....
Func SetOnTop() 
   If GUICtrlRead($Checkbox1) = $GUI_CHECKED then 
	WinSetOnTop($hForm, "", 1)
   Else
        WinSetOnTop($hForm, "", 0)
   EndIf   
EndFunc