[El Scorpio]

Ну и еще - что именно надо отключить (может службу какую-то), чтобы временно смоделировать ситуацию, как будто срок действия сертификатов истек, или центр сертификации просто удалили. »

Чтобы смоделировать ситуацию истечения срока действия сертификата установите на компьютере соответствующую дату. Так то!

Что касается моделирования ситуации с удалением центра сертификации...
Нужно отключить службу центра сертификации на старом сервере
Также в параметрах сертификата указывается адрес списка отзывов. Многие программы при установлении защищённого соединения просматривают данный список для проверки текущего статуса используемого сертификата. Обычно используются адреса HTTP или SMB (сетевые папки)
Попробуйте удалить (переместить) этот файл или папку.

Зашел на основной сервер терминалов, там в Конфигурации узла сеансов, в Свойствах РДП опции по умолчанию: Уровень безопасности "Согласование", Уровень шифрования "Совместимый с клиентом". Чуть ниже, в разделе сертификаты, при щелчке на кнопке "Выбрать" пишет - "На этом узле сеансов удаленных рабочих столов не установлены сертификаты". Похоже, что сертификаты при подключении по РДП и правда не задействованы. »

Значит существует возможность перехвата данного соединения. Теоретическая.

Есть еще один сервер, тоже терминальный, но на нем настроены удаленные приложения. В той же оснастке, по кнопке "Выбрать" выдает 3 сертификата (во всех них фигурирует имя этого сервера). »

А каким компьютером выданы эти сертификаты? Самим сервером терминалов (самоподписанные) или же старым контроллером домена (центром сертификации)?