[cameron]

AFAIK это называется Proxy-chaining, нужно смотреть умеет ли это делать ваш прокси-сервер.

[flosisa]

cameron, Squid поддержывает? Если нет, какие поддержывают? Дайте варыанты...ОС не имеет значение (Windows, Linux).

[El Scorpio]

Squid поддержывает? »

Поддерживает - смотри параметры, относящиеся к ICP.
Если настраивать через Webmin, то страница называется "Другие кэши".

Нужно прописать параметры следующего прокси и указать правила ACL для фильтрации запросов - какие соединения пускать только напрямую, а какие - через другие прокси.

[tverckoy]

Рекомендую посмотреть на zentyal или http://buy.fineproxy.org/. У второго очень много возможностей даже в ограниченной бесплатной версии, да и стоимость расширенных коммерческих не кусается, + очень хорошо ставится на убунту, у самого на месяц стоит.