[Iska]

Iska, винда умееет помнить некоторое количество паролей, »

Я не проверял, что ОС помнит именно пароли, а не, например, их хэши (для сравнения на совпадение этого вполне достаточно).

Мне тупо нужно чтобы при смене пароля на слишком простой или слишком повторяющийся выдавалось соответствующее сообщение и возможности залогиниться у пользователя не было до смены пароля на нормальный. »

Пишите свой фильтр. Сие решит хотя бы пп.1-3.