[El Scorpio]

Почему не выводится на клиентский комп данное сообщение?! »

Потому что предполагается, что переворачивать документы будет человек, сидящий за тем компьютером, которому подключен принтер.

Представьте, что вы печатаете по сети документы с компьютера, установленного вообще в другом кабинете/этаже/здании?
Вы будете сначала бежать к принтеру, чтобы перевернуть бумагу, а потом бежать обратно, чтобы нажать кнопку "ОК"?
Разумеется нет. Поэтому сообщение отображается на экране сервера печати.

А вообще для автоматической двусторонней печати документов нужно не ставить галочку в программах типа Word, а указать ранее созданный профиль параметров печати в свойствах принтера.