[Rezor666]

сложность освоения freebsd и прочую ерунду, а между тем, там не надо ничего знать »

Извините, но в этом Вы очень сильно заблуждаетесь.
Открою Вам маленький секрет.
ИКС - переделанный клон Pfsense который кстати поддерживается гораздо лучше.
А так как я являюсь одним из любителей этого самого Pfsense то скажу сразу что шаг влево или в право = работа с консолью.
Это Вы поймете при столкновении с проблемами, возможно что как раз когда будите настраивать каскадный прокси т.к самый оптимальный вариант это сделать его на ИКС.

так ли это? »

Да, последний прокси сервер отвечает за DNS запросы.

этим вышестоящим прокси будет анонимайзер, платный/"секурный" »

Тут скорее всего у Вас будет потеря в скорости.
Обычно прокси сервера или не быстрые или на них сидит не один человек.
По этому VDS надежнее.

dns-запросы группы "ученики" на вышестоящий dns (провайдера) »

Все верно.

вопрос - эта мысль жизнеспособна? такая конструкция осуществима/будет работать? »

Должна