[Rezor666]

malysh!, Нарисуйте схему сети.
А то не понятно что у Вас и как устроенно.
Поэтому дать рекомендацию по DNS затруднительно.
Особенно интересует что является шлюзом сети.

В vds есть ряд недостатков, а именно:
1- Цена
2- Обучения работы с linux (можно и на Windows взять но будет дороже)
И данный вариант почти ничем не отличается от домашнего сервера.

Для того что бы сделать каскадный прокси Вам необходимо запросить у домашнего провайдера статический ip адрес, установить прокси сервер (любой), а на работе поставить прокси сервер который поддерживает каскадные прокси (например UserGate или Squid) а дальше просто привязать Active Directory или по ip адресам.
Единственное я не уверен что Squid под Windows это умеет.