[Rezor666]

Боже мой, какой ужас.
Столько слов и откровений что я еще больше убеждаюсь что учителя вообще не разбираются в своем предмете.

1- С помощью GPO Вы не сможете управлять Google chrome.
2- Если уж у Вас шило в попе то почему бы просто не сделать каскадную проксю? Это избавит от геморроя с DNS.
Если нужно с шифрованием то пустить проксю через ssh туннель с RSA ключом.
Все что Вам после этого останется это просто нужной группе через GPO указать прокси сервер или pac файл.
Как преимущество Вы сможете кэшировать и фильтровать трафик по желанию.
3- Я не вижу никакой проблемы назначить на шлюзе статический DNS сервер гугла.
4- Используя VPN Вы автоматом даете возможность провайдеру просто перекрыть Вам протокол GRE и все что Вам останется это надеяться что Вы просто получите выговор.