[Scaltro]

Сам недавно столкнулся с данной проблемой и нашёл решение, решил поделиться:
1. Запускаем mmc (Лучше под админом).
2. Файл - Добавить или удалить оснастку...
3. Выбираем "Сертификаты", нажимаем "Добавить", потом "ОК".
4. Щелкаем правой кнопкой на узел "Сертификаты" в левом окне, выбираем "Поиск сертификатов", ищем web - найдем старый сертификат Webmoney Transfer и удаляем его.
5. Запускаем IE, едем на https://cert.wmtransfer.com/regEnum/info.aspx?l=ru давим "Получить" корневой сертификат, говорим, что доверяем и устанавливаем.
6. Запускается мастер установки, и вот тут вместо того, чтобы доверится автоматике указываем хранилище "Доверенные корневые центры сертификации", потом на все вопросы отвечаем "Да".
7. Запускаем WebMoney Classic, радуемся.

Работает на версии WebMoney Keeper Classic 3.9.9.1