[one]

Да и вообще, хотелось-бы не текстовые строки разбирать и сравнивать, а получить решение на уровне объектов. » Это как? »

Я думал есть свойства или методы файлов/каталогов, позволяющие определить их взаимные отношения не зависимо от глубины вложенности. А не анализировать пути, как текстовые строки.
Но Ваш способ:

Код:

$oFile01.FullName -like $oFolder.FullName + "*"

для использования на практике решил мою проблему
Спасибо большое!