[alef2474]

В данном случае нужны почтовые клиенты с ОЧЕНЬ хорошим индексированием почты, к сожалению лучше всего с этим справляется outlook. »

Вопрос не в том, чтобы установить Firebird навсегда, а в том, чтобы его установить только для тестирования приема pdf с тех самых адресов на "плохие" компы, чтобы четко понять, на чьей стороне проблема. И если она у отправителя, то доказать ему этим. Firebird же не снесет Outlook и никак ему не помешает, если не настраивать, конечно, опустошение сервера.

http://habrahabr.ru/post/130085/
http://www.winblog.ru/net/1147767315-02021101.html
Для шифрованных пересылок возможно установлены сертификаты между отправителем и получателем?

Еще версия: В Adobe Acrobat есть функция File->Attach-to-Email, т.е. сам Acrobat пристыковывает свой файл к письму, отправляемому почтовым клиентом по-умолчанию, чье окно окно открывает. При этом, возможно, он может и шифровать автоматом для определенных адресов(?), т.к. Acrobat "зациклен" на безопасности.