[cameron]

начнём издалека, а именно с поддержки USB в Win98 (про ниже я даже не говорю) - это Ад и Израиль, то есть не всё и не всегда, как повезёт в общем.
далее вспомним про FAT32 (а с более древними ОС про FAT16 и 12 (да-да, такой тоже есть был) - 2гига MBR это ваш предел мечтаний.
потом сообразим про память - придётся урезать, а ещё и CPU возможно троттлить, ибо Win98 может поплохеть от 2-4 ядер + НТ, да ещё и 2+ГГц.
на выходе получаем выкинутые деньги, потому что я даже теоритически не могу представить рынок сбыта продукта, который нужно писать под 3.1/95/98 - всё что оборонка или промышленность - NT4 в полный рост.

насчёт виртуальных машин - VmWare Workstation вам поможет, это лучшый вариант для таких развлекушек.